Loog Oldhams Vater, Andrew Loog, war ein Leutnant der United States Army Air Forces , ein Texaner niederländischer Abstammung, der bei der Eighth Air Force diente . Loog wurde im Juni 1943 getötet, als sein B-17- Bomber über dem Ärmelkanal abgeschossen wurde , und er wurde auf dem Ardennes American Cemetery and Memorial in Belgien beigesetzt . Oldhams australische Mutter Celia Oldham war Krankenschwester und Comptometer- Bediener. Loog Oldham besuchte die Aylesbury School for Boys, die Cokethorpe School in Oxfordshire, die St Marylebone Grammar School und die Wellingborough School in Northamptonshire.

Loog Oldham, ein selbsternannter Stricher, verbrachte Teenager-Sommer damit, Touristen in französischen Städten zu betrügen. Sein Interesse an der Popkultur der 1960er Jahre und der Kaffeehausszene in Soho führte zur Arbeit für den Carnaby Street Mod Designer John Stephen und später als Assistent der damals aufstrebenden Modedesignerin Mary Quant . Oldham wurde Publizist für britische und amerikanische Musiker und für den Produzenten Joe Meek . Zu seinen Projekten gehörten Veröffentlichungen sowohl für Bob Dylan (bei seinem ersten Besuch in Großbritannien) als auch für die Beatles (für Brian Epstein ) Anfang 1963.