Im April 1963 empfahl ein befreundeter Journalist Oldham, eine junge R&B- Band namens Rolling Stones aufzusuchen . Oldham sah Potenzial in der Positionierung der Gruppe als "Anti-Beatles" - eine rauere Gruppe im Vergleich zum damaligen "Kuschelmoptop"-Image der Beatles. Oldham, noch ein Teenager, gewann schnell einen erfahrenen Geschäftspartner ( Eric Easton ) und übernahm die Leitung der Stones, die informell von Giorgio Gomelsky vertreten worden waren . Oldham war zuvor Geschäftspartner von Peter Meaden , dem ersten Manager der Who , gewesen, aber sie hatten sich zerstritten. Oldham unterzeichnete die Aufnahmerechte an den Stones an Decca und zielte auf den A&R- Chef abDick Rowe , der sich zuvor geweigert hatte, die Beatles unter Vertrag zu nehmen.

Zu den Strategien, die Oldham entwickelt und ausgeführt hat, um die Gruppe zum Erfolg zu führen:

  • im Mai 1963 wurde Ian Stewart vom Keyboarder auf der Bühne zum Studio-Only-Spiel umverteilt. Damit sollte ihr öffentliches Auftreten als fünfköpfige Gruppe schlanker junger Männer erhalten bleiben; Oldham sagte, dass "die Kinder nicht bis sechs zählen können" und Stewart war 3-5 Jahre älter als vier der fünf Bandmitglieder (obwohl Bill Wyman fast zwei Jahre älter ist als Stewart, wusste das niemand Wyman, der für einige der frühen Fanzines der Stones schrieb, nannte sich sogar das jüngste Mitglied. Stewart blieb als Road Manager und steuerte weiterhin Keyboard-Parts zu den Aufnahmen und Live-Auftritten der Band bei und blieb ein Einfluss.
  • Ermutigen Sie Mick Jagger, der Frontmann zu sein, und nehmen Sie den Anführer Brian Jones ins Rampenlicht .
  • brachte John Lennon und Paul McCartney ins Aufnahmestudio, was dazu führte, dass ihr Song " I Wanna Be Your Man " die zweite Single der Rolling Stones wurde;
  • Ermutigung von Mick Jagger und Keith Richards , ihre eigenen Songs zu schreiben ("Tell Me" war ihr erster);
  • Förderung eines "Bad Boy"-Images für die Rolling Stones im Gegensatz zu den Beatles. Oldham erzeugte häufig nachgedruckte Schlagzeilen wie "Würden Sie Ihre Schwester mit einem Rolling Stone gehen lassen?" und provokative Albumcover-Notizen, wie eine satirische Aufforderung an die Fans, einen blinden Bettler zu überfallen, um Geld für den Kauf des Albums zu erhalten. Dieses Zitat ist auf der Rückseite einiger Ausgaben der The Rolling Stones No. 2 LP zu finden.

Oldham und Eric Easton haben einen Plattenvertrag ausgehandelt, der für sie sehr günstig war. Anstatt die Stones direkt bei Decca unterzeichnen zu lassen, gründeten sie eine Firma, Impact Sound , die das Eigentum an den Masterbändern der Gruppe behielt, die dann an Decca vermietet wurden; eine Idee von Phil Spector gelernt . Impact Sound erhielt eine Lizenzgebühr von 14 % von Decca, zahlte jedoch nur 6 % an die Stones, von denen Oldham und Eric Easton eine Verwaltungsgebühr von 25 % erhielten.

Oldham produzierte alle Rolling Stones-Aufnahmen von 1963 bis Ende 1967, obwohl er keine Erfahrung als Produzent hatte. Laut der Website der Rolling Stones "variieren die Berichte über den Wert seines musikalischen Beitrags zu den Stones-Aufnahmen von vernachlässigbar bis zum absoluten Nullpunkt". Obwohl es im Studio an technischem Know-how fehlte, wird Oldham angenommen, dass er das "große Bild" von Bild und Ton der Rolling Stones gut sehen konnte. Er entdeckte Marianne Faithfull auf einer Party und gab ihr Jagger und Richards' " As Tears Go By " zur Aufnahme. Mit seinem Andrew Oldham Orchestra entwickelte er auch andere Studiotalente , in denen sowohl Rolling Stones als auch Londoner Session-Spieler (u.a. Steve Marriottauf Mundharmonika) aufgenommene Pop-Cover und Instrumentals. Als sein Erfolg zunahm, gedieh Oldham von seinem Ruf als geschwätziger, androgyner Gangster, der Make-up und Sonnenbrillen trug und sich auf seinen Leibwächter "Reg" verließ, um Rivalen zu bedrohen.

Oldham schaltete eine Anzeige im Melody Maker , in der die Version von " You've Lost That Lovin' Feelin' " von The Righteous Brothers gelobt wurde, um die Aufmerksamkeit und den Umsatz von Cilla Blacks Konkurrenzversion abzulenken.

1965 stellte Oldham Allen Klein als seinen Geschäftsführer ein. Im Namen von Oldham verhandelte Klein den Vertrag der Rolling Stones mit Decca neu, unter Ausschluss von Oldhams Partner Eric Easton. Aber in den nächsten zwei Jahren wurden Oldhams Beziehungen zu den Stones durch seinen Drogenkonsum und seine Unachtsamkeit gegenüber den Bedürfnissen der Gruppe belastet. Als Jagger und Richards 1967 wegen Drogenbesitzes verhaftet wurden, floh Oldham in die Vereinigten Staaten, anstatt eine Strategie für ihre Rechtsverteidigung und Öffentlichkeitsarbeit zu entwickeln. Oldham musste Ende 1967 als Manager der Rolling Stones zurücktreten und verkaufte seine Rechte an der Musik der Gruppe im folgenden Jahr an Allen Klein.